Cestné bežecké preteky majú v Stropkove bohatú históriu. Úvodný ročník Stropkovskej dvadsiatky sa uskutočnil v roku 1977. Podujatie zažívalo svoj rozkvet v 80-tych rokoch minulého storočia, kedy sa počet štartujúcich bežcov blížil k dvestovke. V Tokajíku sa na štart postavili aj známe osobnosti ako napríklad bratislavskí herci Vlado Černý či Milan Kňažko. Niekoľko reportáží zo Stropkova pripravil aj legendárny Gabo Zelenay. V tom čase nechýbala ani silná generácia domácich bežcov – Terézia Potomová, Milan Bača, Milan Fek, Ján Bujdoš, Ján Medvec, Miroslav Maskalík, Miroslav Haník, Eduard Paňko a ďalší. Trať vtedy každoročne lemovali tisícky fanúšikov v obciach i meste Stropkov a Dvadsiatka (v rokoch 1983 až 1992 Dvadsaťpäťka) patrila k najprestížnejším podujatiam v regióne.

V deväťdesiatych rokoch však záujem o bežecký šport postupne klesal a tri ročníky (1993, 1994, 1995) stropkovských pretekov sa nezorganizovali. Podujatie ožilo hlavne v posledných troch rokoch. Na poslednom ročníku sa zúčastnilo spolu 113 bežcov a v tomto roku organizátori očakávajú prekročenie 150 štartujúcich.