Cestné bežecké preteky majú v Stropkove bohatú históriu. Úvodný ročník Stropkovskej dvadsiatky sa uskutočnil v roku 1977. Podujatie zažívalo svoj rozkvet v 80-tych rokoch minulého storočia, kedy sa počet štartujúcich bežcov blížil k dvestovke. V Tokajíku sa na štart postavili aj známe osobnosti ako napríklad bratislavskí herci Vlado Černý či Milan Kňažko. Niekoľko reportáží zo Stropkova pripravil aj legendárny Gabo Zelenay. V tom čase nechýbala ani silná generácia domácich bežcov – Terézia Potomová, Milan Bača, Milan Fek, Ján Bujdoš, Ján Medvec, Miroslav Maskalík, Miroslav Haník, Eduard Paňko a ďalší. Trať vtedy každoročne lemovali tisícky fanúšikov v obciach i meste Stropkov a Dvadsiatka (v rokoch 1983 až 1992 Dvadsaťpäťka) patrila k najprestížnejším podujatiam v regióne.
V deväťdesiatych rokoch však záujem o bežecký šport postupne klesal a tri ročníky (1993, 1994, 1995) stropkovských pretekov sa nezorganizovali. Podujatie ožilo hlavne v posledných troch rokoch. Na poslednom ročníku sa zúčastnilo spolu 113 bežcov a v tomto roku organizátori očakávajú prekročenie 150 štartujúcich.
Klub Bežcov Stropkov (ďalej len KBS) je od svojho vzniku v roku 2006 prirodzeným nástupcom jednotlivcov, spolkov, inštitúcií a združení, ktoré sa pred týmto obdobím podieľali na príprave a organizovaní cestného behu Stropkovská dvadsiatka, resp. Stropkovská dvadsaťpäťka. Medzi základné poslania tohto občianskeho združenia patrí teda zachovanie kontinuity v organizovaní najstaršieho bežeckého podujatia v regióne, ale tiež združovanie športovcov a organizátorov, ktorí majú záujem na celkovom rozvoji bežeckého hnutia v regióne i na celom Slovensku. Nemenej dôležitou úlohou je tiež archivácia a zber všetkých relevantných údajov dokresľujúcich minulosť a súčasnosť Stropkovskej dvadsiatky.
